紧接着的成化二十一载，唐寅以其卓越的才学，在苏州府府学的考核中拔得头筹，成为府学附生，这标志着他在科举道路上迈出了坚实的第一步。同时，唐寅还结交了另一位挚友张灵，两人在艺术与文学上的共鸣，为彼此的创作带来了新的灵感和动力。
到了成化二十三年，唐寅与祝允明、罗圯、白钺、涂瑞以及刘机等一众文人雅士，在沈周所绘的《壑舟园》图上题诗，这一行为不仅是对他们艺术造诣的展现，更是当时文人间深厚友谊与相互赏识的象征。《壑舟园》图作为王鏊从兄王盘的别业所绘，成为了这些文人墨客情感交流的载体，见证了他们不拘一格、超脱世俗的文人生活。
三、弘治时期
弘治年间，唐寅的人生经历了从辉煌到低谷的剧烈转折，这段历程充满了戏剧性与悲剧色彩。1488年，正值青春年华的唐寅迎娶了徐廷瑞的次女徐氏，家庭生活的甜蜜似乎预示着美好前程的开始。然而，随着《对竹图》的创作与好友刘秀才的早逝，唐寅开始面对人生无常的沉重课题，为刘秀才撰写的墓志铭，字里行间流露出对友情与生命的深刻感悟。
1493年，为恩师沈隐君撰写墓碣文，不仅是对逝者的追忆，也是对自己早年学艺生涯的回顾。同年，唐寅遭遇了前所未有的家庭变故，父亲、母亲、妻子、儿子和妹妹的相继离世，使得原本和睦的家庭迅速衰败，生活陷入了困境。在挚友祝枝山的鼓励下，唐寅决定潜心向学，准备科考，以期重振家声。
1495年，年仅二十六岁的唐寅已现白发，写下《白发诗》自嘲，显示出对时光流逝的无奈和对未来的忧虑。这一年，他还为许天锡之妻作墓志铭，并创作了《桂香亭图》，展现了他在文学与绘画领域的双重才华。然而，次年在录科考试中的放浪行为却让他付出了代价，尽管在苏州知府曹凤及诸多名士的斡旋下得以参加乡试，但其行为已引起争议。
1498年，唐寅在乡试中一举夺魁，成为了应天府乡试的第一名，一时风光无限。然而，他并未因此收敛，反而更加沉溺于欢场，对朋友的规劝置若罔闻，尤其是与文徵明的矛盾，从文徵明父亲的评价到唐寅本人的激烈回应，都表明了他性格中固执与自我放纵的一面，这也为他后来的科场案埋下了伏笔。