一、家世出身
海瑞的家世虽有着武职出身的荣耀背景，至其父海翰时，家道已趋向平淡。海瑞自小便失去了父亲，由性格坚强的母亲谢氏独自抚养成人。在物质条件有限的情况下，海瑞在母亲的严格教导下，从小就埋头苦读儒家经典，树立了要做一名不谋私利、勇于对抗不正之风的官员的理想。他的自号“刚峰”，便是对自身秉持刚正不阿、无畏邪恶原则的坚定宣告。
在学术氛围浓厚且正值王阳明心学兴起的时代背景下求学，海瑞深受“知行合一”理念的影响，这一思想不仅强化了他内心对于道德实践的重视，也进一步塑造了他不妥协、不虚伪的处世哲学。王阳明强调的“立诚”观念，更是成为海瑞对抗当时官场中普遍存在的伪善风气的精神武器。
海瑞的科举之路虽非坦途，却也充满转折与坚持。嘉靖二十八年，他以一篇针对海南黎族地区治理难题的《治黎策》在乡试中脱颖而出，获得举人功名。这份策论不仅展现了海瑞对地方治理的深刻思考，也预示了他未来在政治舞台上的务实与革新倾向。次年，尽管海瑞满怀热情地向朝廷呈递《平黎策》，试图为解决边疆问题提供切实可行的方案，但未得到重视，且在会试中名落孙山。连续的科举失利并未令他气馁，反而促使海瑞在嘉靖三十三年选择了一条不同寻常的道路——接受教谕之职，投身教育事业。
在南平县任教期间，海瑞不仅传授知识，更重视对学生道德修养的培养。他坚持认为读书人应有自尊与骨气，不应轻易低头，这种态度在他面对御史时表现得淋漓尽致。当其他教师纷纷跪拜迎接御史时，唯有海瑞以长揖之礼表达敬意，同时明确指出学堂乃是教书育人的圣洁之地，不应屈从于世俗的等级礼节。
二、初入官场
海瑞的官场生涯始于淳安知县的职位，这是在嘉靖三十七年（1558年），他以一身正气踏入了复杂的官场环境。面对当地严重的土地分配不均问题，海瑞展现出了非凡的魄力和公正无私的精神。他着手清丈田亩，重新制定合理的赋税制度，有效减轻了淳安农民的负担，使得许多因不堪重负而逃离的百姓得以重返家园。在淳安，海瑞还推广保甲法以维护地方治安，亲自断案解决疑难纠纷，同时热心教育，兴办社学，全面提升民众的文化水平和社会秩序。
海瑞个人的生活极为简朴，他穿着布衣，食宿朴素，甚至亲自动手种菜自给自足，这些行为在当时官场的奢侈风气中显得格格不入。他的清廉与节俭，连同他处理胡宗宪儿子事件的公正无私，很快传为佳话。面对权贵，海瑞毫不畏惧，坚持原则，即便是面对都御史鄢懋卿的巡视，他也敢于直接揭露其表面宣称节约实则贪婪的行为，迫使鄢懋卿不得不收敛其嚣张气焰，绕道而行。这一系列举措虽然赢得了民心，但也因此触怒了权贵，导致海瑞失去了升迁的机会。