别看办公室主任吉时雨像褪了毛的柴鸡，一拳高的个头，一层薄皮包着骨头的身架，但是，这个人确是一肚子花花肠子，在传媒局乃至整个门儿沟县政府，都知道他是一个玩弄女人的行家里手。关于他猎艳的故事，简直就是比肩陈冠希李宗瑞这样闻名天下的色鬼有过之而不及。
吉时雨在幼儿园上课就知道撩妹，他把幼儿园最漂亮的胖小雅当做未来的媳妇，用自己舍不得吃的两颗大白兔下了定亲彩礼，春节又把自己父母多年辛苦攒下的两根金条，作为订婚礼物送到胖丫家。
到了高中，吉时雨每天最主要的工作就是写情书，用每天不多的零花钱买鲜花送女同学。
吉时雨是天都技工学校里的一个普通学生，他并不起眼，也没有什么特别的才华。然而，命运却在他的青春时代给他安排了一段别样的故事。吉时雨一到大学就暗恋着班花任嘉宁，一个学校里人人都称赞的美丽女孩。他默默地追随着她，每天都在课堂上偷偷地注视着她的微笑，幻想着能够和她走到一起，睡在一起，每天都为她梦遗。他拿出了十足的功夫，每天给她写情书，送花，甚至用自己不多的零花钱请她吃饭。他知道自己的平庸，相貌一般，家庭不富裕，一直没有勇气向任嘉宁表白。
就在这个时候，吉时雨遇到了文艺系的姑娘彭煜辉。彭煜辉是个性格开朗、独立的女孩，她与吉时雨成为了好朋友。吉时雨在彭煜辉身上找到了一份无拘无束的自由与快乐，他们一起玩闹、谈心，渐渐地，吉时雨发现自己对彭煜辉产生了特殊的感情。吉时雨陷入了两难的困境，他不知道应该如何选择。他爱慕着任嘉宁的美丽、温柔，但又无法割舍对彭煜辉的感情。她聪明、独立，富有魅力。吉时雨被她深深吸引。然而，就在结婚前夕，命运的捉弄让这段爱情岌岌可危，吉时雨出轨了，他和彭煜辉关系到了难分难舍的地步。吉时雨脚踩两家船，一个是温柔、体贴的女孩。一个志同道合的情人。他们三人之间的相处并不像是一段正常的朋友关系，而是暧昧不清。
吉时雨在和两个同学热恋的同时，他在老家青梅竹马对象小雨姑娘找上门了。这个小雨姑娘就是那个幼儿园的胖丫。小雨姑娘知道吉时雨在学校里花蝴蝶一样，到处播撒情种，自己已经成了过去式，立马坐车到了学校，面对吉时雨与班花任嘉宁的关系以及与彭煜辉的暧昧，小雨姑娘找到学校教导主任，一番哭诉，就把一个五十多岁的大男人的心给融化了，他叫来吉时雨，毫不客气下了最后通牒：“要么娶你的初恋小雨姑娘，要么回老家种地，学校开除你了。”
吉时雨逐渐意识到自己的错误，他陷入了艰难的选择之中。他开始反省自己的行为，意识到自己在爱情中的不成熟和自私。他看到了局花任嘉宁对他无尽的包容和忍耐，也看到了彭煜辉那份真挚的情感。他决定面对自己的困惑，勇敢地做出选择。吉时雨意识到，班花任嘉宁文艺姑娘彭煜辉是他喜欢的人，可是他们却有缘无分。因为自己早就和人家小雨姑娘有了婚约，只能向她坦白了自己的错误，请求她的原谅。两人决定重新开始，共同面对困难和挑战，修复他们的爱情。