从1990年1月到5月，希利在红魔一直担任替补门将，只有两场比赛出场。红魔主力门将是他的老熟人莱顿，希利并没有太多机会取代他。红魔在1989-90赛季过得十分煎熬，但最终球队杀入了足总杯决赛。到了1990年5月，红魔在足总杯决赛里对阵水晶宫队。这场比赛里红魔门将莱顿发挥失常，多次出现失误，扑救质量也非常差。因为莱顿的拖累，红魔最后3比3和对手打平，不得不择日重赛。弗格森决定在重赛时直接派莱斯-希利首发担任门将，放弃莱顿。多年以后弗格森说：“希利真的比莱顿强吗？并不是，但这个时候我必须换人。因为莱顿的精神已经垮了，而希利的自信心更强。我认为他在温布利出场时不会紧张，这对于我们来说非常重要。”
这一场足总杯决赛的重赛，是希利在红魔创造传奇的开始。当他站在门线前，尽管样貌显得年迈，行动也显得迟缓，但却是举重若轻，态度泰然。水晶宫的前锋们在不断地用身体去挤撞他，甚至来几下滑铲，以为这样会把他吓到，甚至击溃他的信心。然而水晶宫的家伙们失望了，希利这位个性十足的老炮儿大声咆哮着，比他们更加疯狂。在对抗中希利更是无比勇猛，毫不畏惧。无论是出击或者倒地扑救，还是滑铲和飞身封堵......希利都完成的非常出色，他有如神助般高接低挡，力保城门不失。就这样，红魔最后依靠后卫李-马丁打进唯一进球，取胜了对手，赢得了足总杯冠军。
希利在球场上表现得非常狂放，但回到更衣室却非常低调谦逊。他赛后专门找到莱顿，主动提出把冠军奖牌送给他。莱顿当时火气正上头，没有一点好脸色地直接拒绝了。多年后莱顿在悼念希利时说：“我能说这个家伙什么呢？他抢去了我的首发，抢去了我的风光，甚至抢去了我的全部，但我就是没有办法恨他。我非常后悔当时对他的态度，我们一起成为苏格兰队的队友很多年，我知道他是什么样的人。”
到了1990年夏天，莱斯-希利正式加盟红魔，出任主力门将。1990-91赛季的社区盾比赛中，他有着出色发挥，帮助球队战平利物浦，得以分享该项赛事冠军。这是希利加盟红魔后夺得的第二座冠军奖杯。
随后的一个赛季里，莱斯-希利在各项赛事代表红魔出战51次，他拥有着超级自信，表现稳定，基本上没有犯过大错，帮助红魔取得联赛第六的成绩。
希利的勇猛与疯狂在1991年4月21日联赛杯决赛中表现得淋漓尽致。这场红魔对阵谢菲尔德星期三队的比赛里，红魔被对手在上半场先进一球从而陷入被动。那个失球算不上希利的责任，是红魔整条防线被反击打穿。红魔后来一直疯狂地进攻，但在比赛78分钟时对手再次打出快速反击形成单刀。希利勇猛出击封堵，与对方前锋发生了激烈碰撞。他的膝盖被保罗-威廉姆斯的鞋钉划开，骨头都直接露了出来，喷涌的鲜血立即湿透了球衣和球袜。威廉姆斯惊恐得不敢看希利的伤口，红魔的队医冲上来之后手忙脚乱地包扎止血，并且呼唤急救车待命。但希利楞是不同意离场，他知道红魔实际上就没有门将可换，队医最终简单包扎之后让希利一直踢到比赛结束。希利在剩下的比赛中没有再被对手破门，但红魔最终还是输球了。当比赛结束时希利突然昏迷，红魔队友们大惊失色，医生立即实施急救。