楚怀王十八年，即公元前三一一年，秦惠文王派使者禀告楚怀王，请求以武关之外的土地交换黔中之地。
楚怀王却表示，愿意得到张仪，不想得到土地。
张仪听闻之后请求前往楚国。
秦惠文王问张仪，楚国只有杀了你才甘心，为什么还要去？
张仪表示，秦国强盛而楚国弱小，大王您在位一日，楚国是不敢把我杀死的。况且我和楚王的宠臣靳尚交好，靳尚平常伺候楚王的爱妾郑袖，郑袖说的话楚王没有不听从的。
张仪因此前往楚国。
楚怀王便将张仪囚禁起来，将要杀了他。
靳尚对郑袖说，秦王特别宠信张仪，要用上庸六县令和美人将他赎回。大王看重土地又尊重秦国，必定会宠幸秦国美人而冷落夫人。
郑袖因此日夜在楚怀王面前哭诉，臣子都要为各自的君主考虑。如果现在杀了张仪，秦王必然大怒。臣妾请求大王将我母子送往江南，免得受秦国宰割。
楚怀王因此只能释放张仪，又以丰厚的礼遇对待他。
张仪则是劝楚怀王，让各国合纵对抗秦国，无异于是驱赶羊群去攻击猛虎，很明显是打不过的。如今大王您不肯向秦国臣服，秦国就会迫使韩国、驱赶魏国，联合起来攻打楚国，这样楚国就危险了。秦国的西边有巴、蜀两国，修建船只囤积粮食，顺岷江而下，一天就可以行驶五百余里，用不了十天就可以抵达扞关，扞关受到惊扰，以此往东的城邑就都要进入防备，最后连黔中、巫郡都不会为大王所有了。如果秦国再从武关出兵，楚国北部就要全部失守。秦国再攻打楚国，三个月之内楚国便会灭亡，而楚国等候其他诸侯的援助却要半年之久。等待弱国的援兵，却忘记强秦的威胁，这才是我替大王忧虑的事情。如果大王真心听从我的建议，我可以使秦、楚两国结为兄弟之邦，彼此不再互相攻伐。
楚怀王虽然得到了张仪，却不愿割让黔中之地，因此便放了张仪。
张仪前往韩国，劝说韩昭王事奉秦国而攻打楚国，襄王同意了。
张仪回到秦国，向秦惠文王禀告，惠文王封赏张仪六座城邑，号武信郡。
张仪离开楚国之后，出使齐国的屈原回到楚国，向楚怀王表示，为什么不杀了张仪？
楚怀王此时才感到后悔，派人追赶张仪，可已经来不及了。
张仪再次东出游说齐、赵、燕，三国国君也同意臣服于秦国。