两人在海上漂泊了几天，终于发现一个海岛。
杰克把安妮莉卡送上去，让她在这里等待救援。
安妮莉卡拉住他说道：“杰克，别走好嘛？”
杰克：“不行，我还得去找巴博萨要回我的黑珍珠号呢！”
安妮：“我怀孕了，是你的！”
杰克：“别搞笑了，我们都分开好几年了！”
安妮：“我知道有个地方有很多珠宝！”
杰克：“我不相信！”
安妮：“杰克我早就想跟你说了，其实我一直爱着你！”
杰克深情的看着她：“我也爱你！”
两人深情对望了一会儿，杰克转身就走，他跳到小木船上，划小船走了。
安妮气得朝他开枪，杰克：“哇哦，没打着！”
他加速划船跑路，安妮莉卡在岛上不停的咒骂他。
巴博萨开着黑胡子的船，决定先去兔兔岛。
杰克在另一个岛上遇到了吉布斯，他偷到了被封印在瓶子里的黑珍珠号，两人讨论怎么解开这个魔法。
杰克说到：“需要弓箭、沙漏、三只山羊，然后个人吹喇叭，一个人装神弄鬼。
吉布斯：“我知道哪里有山羊！”
杰克：“那我负责吹响喇叭！”
杰克和吉布斯商量了一番，也决定划船去兔兔岛，然而他找不到一个能够帮他解封黑珍珠锋女巫。
杰克无奈之下，继续筹钱打算买一艘船。
就在他四处找活干的时候，烟希娜来到他的面前，问道：“杰克，我听说你找工作，与你一夜风流多少钱！”
杰克：“像你这样的美丽女子，当然是免费！”
烟希娜掐着他的脖子说到：“杰克，你一次次的把我丢下，我应该怎么惩罚你！”
杰克：“要不然你惩罚我一次性喝光一百杯朗姆酒好了！”
杰克把她的手拉开，一把搂过她腰，继续说到：“别生气，我下次一定不会丢下你！”
他给了烟希娜一个热吻，烟希娜还要靠他的主角光环找到宝藏，顺势原谅了他。
两人和好如初，整日厮混，杰克也不着急去追黑珍珠了，沉迷温柔乡，无法自拔。
————二十年后，有传言海底深处有一个三叉戟，这个玩意儿可以解除任何诅咒。
威尔和伊丽莎白的儿子亨利离家出走，不顾一切要寻找三叉戟。
杰克想喝酒，烟希娜不让他喝，杰克溜出打算买酒，走到酒馆发现自己没带钱，只能摸出指南针抵了酒钱。
没多久亨利来到了兔兔岛，他找到了杰克，要杰克跟他一起去寻找三叉戟。
杰克醉醺醺都问道：“你是谁？”
亨利回答：“我是亨利特纳，是威尔特纳和伊丽莎白斯万的儿子！”
杰克瞪大了眼睛看他：“原来他们俩生了你这个坏小子！”
亨利给他灌心灵鸡汤：“月亮马上就要变红，三叉戟就要现世，你马上就要成为海上霸主了！”
杰克：“但是没人有三叉戟的地图!”
亨利：“我认识一个美丽的女巫，她手上有三叉戟的地图！”
杰克转身就走：“我肯定没睡醒，不然怎么会遇上傻子！”