朱棣决定和建文帝决一死战，再次南下，平安率四万骑兵尾随其后，朱棣于是设伏于淝河，双方交战，朱棣派白义、王真、刘江迎敌，平安斩杀王真，逼的朱棣亲自出马，平安的部将火耳灰迎战朱棣，却因战马突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。平安率军进至小河，派出左右翼进击燕军，斩其大将陈文，时平安驻军于桥南，朱棣驻军于桥北，相持数天，平安准备转移，却于北坂遭遇燕军，战之，险些刺死朱棣，此战后朱棣率军绕到平安军后，只留千余人驻扎桥北，恰逢徐辉祖率军前来支援，双方大战于齐眉山下，从中午打到下午，以燕军败退告终，随后何福率军前来会合。
何福移驻灵璧，以深壕高垒自固，但粮运却被燕兵所阻，不能运达，平安只得分兵六万迎战，却被朱棣以精锐骑兵拦截，何福出城来援，却被朱高煦所败。平安、何福等诸将商议后，决定转移到淮河去寻找粮食，于是当夜下令听到三声炮响马上出发。二十九日，燕军突然进逼灵璧，发射三炮，南军误以为是出发的信号，争相奔往营门，于是营中大乱，燕军乘机进攻，南军大败，何福逃跑，平安和陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人为燕军俘虏，在军中的文臣、宦官一百五十余人也被俘虏。
平安被俘后，朱棣感叹道明太祖所养的武士，就只有平安一人而已了，而燕军将士纷纷请求杀死平安，但朱棣爱惜平安的才勇，便挑选精锐士兵将他护送到北平，命世子朱高炽和郭资等善待他。朱棣在南京即皇帝位，是为明成祖，命平安为北平都指挥使，不久又进升为行后府都督佥事。
明成祖巡幸北平，翻阅奏章时见到平安的名字，对左右说道：“平保儿还在世吗？”，平安知晓后，识趣地自杀了，死后明成祖下令将平安的俸禄传给他的儿子。
平安，以先锋之职参加战役以来屡败燕军，击杀燕军骁将王真等数人，败燕将房宽、陈亨、薛禄、李彬等七人，擒获薛禄，两次险些刺死朱棣，燕将中无人敢挡其锋，威名赫赫，战功无数，整个靖难之役中，朱棣屡次和南军大战，所向披靡，唯独在对平安、盛庸二人时才会挫败。