梁睿平定王谦之乱后，认为自己威名太盛，恐怕遭人忌恨，便大肆接受贿赂，自毁名声。他登记的功劳簿多有不实之处，结果有上百人向朝廷上告。隋文帝命有司调查此事，主使之人大多因此获罪，梁睿深感恐惧，上表谢罪，请求把自己投入大理监狱，隋文帝予以抚慰。
梁睿威震西川，夷獠等族争相归附，只有南宁酋帅爨震倚恃偏远，不肯投降，梁睿上表朝廷，请求征讨南宁。杨坚虽赞同梁睿，但因天下初定，害怕人心不安，所以没有批准。后来，史万岁讨平南宁，用的也是梁睿的策略。
梁睿恩威兼着，深得边境百姓之心，声望越来越高，受到杨坚的猜忌，薛道衡也在蜀地军中，便让梁睿上表，请杨坚称帝。杨坚建立隋朝，是为隋文帝，对梁睿礼遇更加优厚，梁睿又上平陈策，隋文帝却认为尚未到伐陈之时，梁睿方才作罢。后来，梁睿见突厥日益强大，又陈奏十几条镇边方略，隋文帝非常赞赏。
梁睿认为自己是北周旧臣，而且久居重镇，心中不安，屡次上表请求入朝。后来，隋文帝让梁睿返回京师，并在接见时握手言欢，梁睿回家后，对亲友道：“现在是功成身退的时候了。”于是称病在家，闭门不出，也不再与权贵交往。隋文帝赐梁睿版舆，每到朝觐之时，都要命人将他抬到殿上。梁睿随隋文帝至洛阳，不久病逝，时年六十五岁，谥号为襄，后来，杨广追改梁睿为戴公。