不久，杨素入宫赴宴，对独孤皇后私下说晋王孝悌恭俭，很像当今皇帝，以揣测独孤皇后的意图，果如其然。太子杨勇被废为庶人，被囚禁于大兴内史省，按照五品官员待遇给予生活保障，而杨约被赏赐物一千段。晋王杨广被立为太子，任用杨约为左庶子，改封他为修武县公，进位大将军，等到杨素被隋文帝所疏远，外任杨约为伊州刺史。
隋文帝驾崩，杨广要杨约仁寿宫朝觐，并命令他回京，并更换杨勇囚禁之所的留守，矫诏称隋文帝之意，赐死杨勇。杨约因此将杨勇勒死，然后陈列兵士集结朝臣，公布隋文帝的丧讯，隋炀帝听说后道：“高明兄长的弟弟，果然堪当大任。”杨广即位数日后，拜杨约为内史令。
杨约有治国之术，且又通达当朝事物，隋炀帝非常信任他。汉王杨谅造反，隋炀帝命令时任尚书左仆射的杨素领兵讨伐，平叛后派遣杨约带着粮食手诏前往慰劳其兄，杨素病重，他知道自己的名望和地位已到了极限，不肯吃药，也不想谨小慎微活下去，便对杨约推心道：“我难道还要活下去吗？”
当时，因为对萧皇后感情之故，隋炀帝大力启用皇后家族的亲眷，对萧皇后之兄萧琮特别倚重，任命他为内史令并封为梁国公，然而萧琮曾为隋朝附属国西梁之主，生性淡泊，不为在朝官职所约束，下朝之后