玄宗诏天下“通一艺者”到长安应试，杜甫也参加了考试，由于权相李林甫编导了一场“野无遗贤”的闹剧，参加考试的士子全部落选。科举之路既然行不通，杜甫为实现自己的政治理想，不得不转走权贵之门，投赠干谒等，但都无结果。客居长安十年，奔走献赋，郁郁不得志，仕途失意，过着贫困的生活，“举进士不中第，困长安”。
玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫于是预献三《大礼赋》，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，然而仅得“参列选序”资格，等候分配，因主试者仍为李林甫所以没有得到官职。杜甫被授予一个河西尉这种小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄凉为折腰”的官职，朝廷就将之改任右卫率府兵曹参军。
杜甫因已年四十四，至长安也十年有余，为生计而接受了这所学无用之职，杜甫往奉先省家，刚刚进到家门就听到哭泣声，原来小儿子饿死了，就长安十年的感受和沿途见闻，写成着名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。
安史之乱爆发，潼关失守，玄宗仓惶西逃，太子李亨即位于灵武，是为肃宗。这时的杜甫已将家搬到鄜州羌村避难，他听说了肃宗即位，就只身北上，投奔灵武，途中不幸为叛军俘虏，押至长安。同被俘的王维被严加看管，杜甫因为官小，没有被囚禁，尽管个人遭遇了不幸，但杜甫无时无刻不忧国忧民。