数日后，朱元璋命人打探敌情归来，知滁州其他地方敌军虚实。
善长献计曰：“将军可分兵数路，佯攻敌军要害，使其分兵救援。然后将军率主力突袭其薄弱之处，必可获胜。”
朱元璋依计而行，果然大胜。
自此，朱元璋对善长更加信任。善长亦尽心尽力，为朱元璋筹划粮饷，参与机要，制定战略。
善长深知粮饷乃军中之重，遂四处筹集粮草，确保军队无后顾之忧。
随着时间推移，善长的智谋和才能逐渐得到展现。
朱元璋心中暗喜，曰：“吾得善长，如鱼得水也。”
一日，朱元璋与善长商议军事，问曰：“吾观天下群雄，谁可为吾之劲敌？”
善长曰：“今陈友谅、张士诚等皆为一方豪杰，然陈友谅性急好斗，张士诚贪图享乐。将军当避其锋芒，徐图发展。待时机成熟，再一举击败之。”
朱元璋曰：“善，吾当慎之。”
善长更有善察将领之才。军中诸将，各有所长，善长悉心观察，洞察其能。
遇有勇将，善长则思其可用于冲锋陷阵；见有智将，便虑其可谋定方略。一日，军中有一新来将领，勇猛过人，然性急少谋。
善长观之良久，心中暗忖：“此人若得良导，可为大用。”
遂往见朱元璋，曰：“主公，今有一将，勇冠三军，然谋略稍欠。若得主公悉心调教，必能成大器。”
朱元璋曰：“善长所言极是，吾当留意。”
自此，善长常与诸将交流，了解其志，察其才具，凡有可用之才，皆诚恳荐于朱元璋，使来投将领皆感安心。
又有一次，郭子兴闻朱元璋之名，心有疑虑，恐其势大难制，遂怀疑朱元璋之忠诚，欲削其兵权。
且遣人游说善长，欲使其为己所用。善长闻之，心中大怒，暗曰：“吾既已追随主公，岂可为他人所动。”
然面上不露声色，婉言谢绝曰：“吾受主公知遇之恩，当效死以报。郭公美意，善长心领，然实难从命。”
使者回报郭子兴，郭子兴心中不悦。善长恐其再生事端，速往见朱元璋，具言此事。