于是在年轻的时候学习成绩非常差，最后其父母为了改变他，决定以另外一种方式来进行改造他。
于是就在14岁那一年把他送进了桑赫斯特皇家军事学校就读。当然了，这是由于他们家是贵族出身的原因才能够这么容易的。
祖上是约翰·丘吉尔，因为光荣革命中支持威廉三世。而且又在历次对外战争比如对西班牙战争和法国战争中作为总司令而取得了胜利被当时的安妮女王封为公爵。
于是乎在丘吉尔的家族在18世纪19世纪的时候成为了除了皇室之外公爵家族中排名前十的存在。
他的父亲是勋爵的爵位，所以他作为一个贵族，当然要进入以贵族身份着名的这家皇家学院了。
不过他没有像其他人那样毕业之后在骑兵团里面当了中尉，不过，他还是闲不住的性格注定了他需要一些不一样的生活。
于是乎，他利用假期和朋友的关系到国外去体验生活，特别是有关于战争的问题，有西班牙在古巴上的人民起义之战争，有随着大部队到印度服役期间的亲身经历战斗，
他把每一次的战斗经历和亲眼所见写成了一片片的撰文，每一次都在出版社或者是报纸中得到了刊发并引起英国人的共鸣和热烈反应。
还有亲身以记者的身份在南非体验到了英布战争，
甚至还被投进监狱，最后1900年越狱成功的他回到了英国，有因为这事在英国早了了极大的轰动，经过这些年沉淀的他终于感觉到自己是时候有一番大作为了，
于是感觉时机成熟的他抓住机会，在这一年进入政坛，并且成功当选了英国保守党的议员。
虽然是保守党，可是他却是经常那个对于保守党的许多政策不满，比如严重的扩军计划，并一次次的阻止了扩军提案，又因为在贸易自由和保护主义的问题上，
他选择了站在了身为执政党的保守党的对立面。坚持贸易自由化，于是乎，他最后跟保守党决裂了。
几个月后，他成为了反对党也就是自由党的议会席位上。,
到了1906年，自由党终于上台了，他丘吉尔也开始在政坛上前进了。
他在这一年获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。
到了1908年也就是这一年，阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁，任内推动了强制性工人失业和伤残保险，
并阻挠海军增加财政预算，而且要说的是，现在的他还是阿斯奎斯身边最重要的左右手兼智囊。
现在的他正是在首相阿斯奎斯的府上。
虽然他以前是倡对外扩张反对者，可是经过这些年的稳步发展，他觉得现在英国偶尔还是需要秉持这种政策进行一些事的的比如外交比如海外属地的管理上等。