刘邦欣然接受了西征的任务，尽管他深知此去困难重重，前途未卜。关中地区作为秦朝的核心腹地，有着严密的军事防御体系与雄厚的兵力部署。但刘邦也看到了其中的有利因素，一方面，秦军主力大多被牵制在巨鹿战场，关中地区相对空虚；另一方面，他可以避开与秦军主力的正面交锋，采取灵活多变的战术，逐步渗透、瓦解秦朝在关中的统治。
公元前 208 年，刘邦率领西征军踏上了充满艰辛与挑战的征程。他们从彭城出发，一路向西挺进。起初，刘邦的军队进展较为顺利，沿途收编了一些零散的起义队伍和对秦朝不满的地方武装，兵力得到了一定的扩充。但随着深入秦朝腹地，他们面临的抵抗也越来越激烈。
在西进途中，刘邦遭遇的第一个重大阻碍是昌邑。昌邑守军坚守城池，刘邦多次率军攻城，均未能攻克。此时，刘邦展现出了他灵活的战略思维，他果断决定放弃强攻昌邑，绕道而行，避免在这座坚城之下过多地消耗兵力与时间。这一决策体现了刘邦审时度势的能力，他深知在敌强我弱的情况下，保存实力、寻找战机才是关键。
绕过昌邑后，刘邦的军队来到了高阳。在高阳，刘邦遇到了一位对他日后的发展产生重要影响的人物——郦食其。郦食其是一位饱读诗书、智谋过人的老者，他虽身处乱世，却一直隐居等待明主。当他听闻刘邦的军队路过时，便主动求见。刘邦起初对这位老者并未重视，但郦食其以其非凡的口才与卓越的见识，成功地引起了刘邦的兴趣。郦食其为刘邦详细分析了当前的局势，指出秦朝统治已不得人心，刘邦若能顺应民心，采取恰当的策略，必能成就大业。他还建议刘邦先夺取陈留，陈留是一个交通要道，且城中粮草充足，夺取陈留不仅可以补充军队的给养，还能为西进关中提供重要的战略支撑。
刘邦听从了郦食其的建议，派其前往陈留劝降。郦食其凭借与陈留县令的旧交，成功说服了部分守军投降。随后，刘邦率军进攻陈留，顺利攻克该城，获得了大量的粮草与兵器，军队实力得到了显着提升。这一胜利也让刘邦更加重视人才的作用，他意识到在这复杂的乱世中，仅凭武力是远远不够的，还需要有智谋之士的辅佐才能成就大事。