万家岭战役后，日军重新部署兵力，三路进逼德安，多军节节阻击，战至27日，放弃德安，此时武汉已撤守。随后，日军第9、第27师团进入鄂南辛潭铺，相继占领通山、崇阳、通城、咸宁。
当1938年10月中旬战事迫近武汉核心阵地之际，各方面条件已明显不利于武汉固守。从战略态势来看：武汉东面，长江沿岸各城镇、要塞尽失，门户洞开；武汉北面和东北面，日军占领平汉线、翻越大别山后，尽占武汉以北各阵地；武汉东南面，日军正加紧战略推进。也就是说，武汉三镇已逐渐陷入日军的三面包围之中。
从作战地形来看：尽管早在1936年我军就构筑起了以武汉三镇为核心，约100公里长的环形防守阵地，金陵失守后又修筑了不少坚固工事，但是，武汉三镇近郊多为湖沼港汊，无险可守，不宜于大兵团的城市保卫战。
从部队状态来看：我军固然同仇敌忾，士气旺盛，在数月作战中予敌大量杀伤，但在连续数月的作战中，伤亡也极大，且相当疲惫，亟需补充休整。鉴此，统帅部审时度势，果断决定主动退出武汉。
10月14日，最高统帅以“14·16令一元电”训令武汉会战的第五、第九战区部队：“于一星期内变更现在态势”，转移阵地。17日，又分别致电第五战区司令长官李宗仁和第九战区司令长官陈诚，明示退出武汉的理由和部队转移的部署。同日，军事委员会军令部命令第五战区：麻城、径扶、宣化店至武胜关等处，应多支持几日，以使转移便利；长江埠、新堤之线间应暂不破坏道路，作为武汉卫戍部队的退路；各部转移之前，必需留置掩护及前方游击部队，与敌接触，以资牵制。
当日，第五战区召开高级军事会议，商定转移计划，决定：“战区以调整态势，即将主力逐次向铁路以西转移，确保鄂西；以一部留置苏、皖边区及大别山脉游击，以牵制敌之西进。”随即，除第二十一集团军留在大别山打游击外，第五战区所属各兵团主力开始转移。
长江以北、大别山以南的第五战区右翼兵团，从19日起，且战且退，从浠水向巴河、阳逻、团风、黄陂转移。汉口附近的第二十九集团军第四十四、第六十七军由黄陂，经三汊港、云梦、应城，向潜江集结。第二十六军退至平汉路西再移京山。第五十五军赴钟祥后转枣阳。第八十七军垫后阻击，掩护各部转移后，经孝感、应城至沔阳、皂市附近集结整理。
正在鄂豫边界浴血阻敌的左翼兵团，以第三十三集团军和第二十六集团军第十军掩护作战，其他主力迅速脱离战场，先沿商(城)麻(城)公路南移，后向西折道河口店、花园、安陆，再北抵枣阳。第七十一军主力脱敌后渡过淮河，北上到达豫南唐河。第三十三集团军掩护兵团主力脱敌后，于云梦以北渡过涢水，到达钟祥、荆门地区。
豫南兵团先是阻击日军后再转移。其中，第三十九、第三十一、第六十八军于武胜关、平靖关和应山阻击日军，掩护兵团其他部队转移后，分别向随县、枣阳撤退。第十七军团进入桐柏附近。