这时，军团退路被截断，改由步仙桥退长寿街，师即开始转移，以399团作掩护队。该团先以一个营沿军退却路线分别占领要点向敌阻击，逐步后撤。尽管敌机轮番低空扫射投弹，我军仍利用敌机间隙，向军指示目标前进，在长岑以西地区宿营。
次日清晨向梅仙前进时，恰好碰见约一个大队的鬼子在长岑附近袭击军部辎重营和战防连。参谋处处长陈德邵急令399团的任和清营与398团的屈占云营合力进行围歼。激战至午后四时，鬼子伤亡惨重，向梅仙方向逃窜而去。
399团在战斗中擒获了六名鬼子特务，审讯后得知：日寇主力正在泊罗江沿岸渡河，另一部在南江桥、梅仙间抢修公路。
陈德邵根据敌情，与向文彬团长、军干训班教育长陈亲民（已任133师副师长）等取得联系，在第三日研究决定突围计划。由陈亲民率干训班及辎重团一个营与守库部队为左纵队。由南江桥、梅仙间越过公路向长寿街前进。约定于第四日傍晚开始行动。
突围时，师长周翰熙率师直属部队，突先头部队三九九团前进。该团以庞贵龙营走先头，其余两营占领梅仙以北高地，掩护突围部队通过。庞营刚到南江桥至梅仙间公路上，即与敌车队遭遇发生战斗，当烧毁敌汽车三辆，缴获大批战利品。全师安全通过南江桥公路后，经东门市、长寿街到青梅湾集中。这次师自梅仙、谭家坊被敌包围至突围到青梅湾，经历十余日时间。
6月16日，日军开始进攻长沙城区以及岳麓山阵地。这次鬼子吸取了上次由东面进攻遭到岳麓山炮兵轰击的教训，仅以少数兵力佯攻长沙城。主力由长沙下游曾口渡过湘江，迂回到岳麓山后面向岳麓山猛攻。这时，守长沙的第4军军长张德能仅以陈侃第90师驻守岳麓山（但也未向山后布防）。而以59师与欧阳百川后调师（仅有一团兵力）驻守长沙城；陈侃在岳麓山忽然遭到日寇从山后袭击，猝不及防，手忙脚乱。而炮兵阵地又在岳麓山前面，不能支援。因此，岳麓山很快被敌占领，三十门大炮全未发生作用，一齐丢掉，而陈侃也向衡山方向逃跑了。岳麓山一失，长沙全在包围之中。驻守城内部队指挥无人（因军长张德能与长官部参谋长赵子立俱在岳麓山指挥所），只得夺路逃跑，遭到日寇追击，损失惨重，仅剩两个团突围而出。日寇遂于六月十九日占领长沙。至此，经过几次会战的长沙名城，终于陷落在日寇手中了。