京城里的人戏称他“高球”，后来发迹后，他把“球”字的“毛”旁改成“立人”，于是名字改成了“高俅”。
高俅这个人会吹拉弹唱，舞枪弄棒，相扑嬉戏，还能写诗作词；但说到仁义礼智信等品行，他是一窍不通。
平日里，只在东京城内外帮闲混日子。
他曾经替一个“生铁王员外”的儿子挥霍钱财，过着纸醉金迷的日子。
后来，这个儿子的父亲将高俅告到开封府，府尹判他打了四十板子，并将他流放出京。还规定东京城内的百姓不得接纳他，也不许他在城里吃住。
高俅走投无路，只好去了淮西临淮州，投奔一个开赌坊的闲汉柳大郎。
柳大郎本名叫柳世权，喜欢结交四方无业游民，招待一些流浪汉。
高俅投奔到柳大郎家后，一住就是三年。
后来，哲宗天子因南郊祭天，祈求风调雨顺，感念天地护佑，于是颁布大赦天下的圣旨。
高俅因此获得赦免，便想回东京老家。
这柳世权与东京金梁桥下开药铺的董将士是亲戚，便写了一封信，并给高俅准备了盘缠，送他回东京，投奔董将士。
高俅告别柳大郎，背起包裹离开临淮州，一路走到东京，来到金梁桥下的董将士家，把柳世权写的信交给了董将士。
董将士看完信后，心里犯嘀咕：
“这高俅，我家哪里容得下他！若是个正派老实的人，还能让他住下，也教教我家孩子学点好东西。”
“但他是个无赖帮闲，还曾犯过事，被开封府流放过。”
“如果收留他，怕是会带坏孩子。”
“可要是不管他，又怕得罪柳大郎。”
于是，董将士只好表面上热情地接待高俅，安排他住下，每天管饭款待。
住了十几天后，董将士想了个办法，拿出一套衣服，写了一封信，对高俅说道：
“我这小地方怕是耽误了您的前程。”
“我推荐您去小苏学士那边谋个出路，您看如何？”
高俅听了非常高兴，连忙感谢董将士。
董将士派人带着信送高俅到小苏学士府上。
门吏通报后，小苏学士接见了高俅，看了信后，心里想：
“这高俅原来是个游手好闲的人，我这儿可留不下他。”
“不如给驸马王晋卿一个面子，把他推荐过去做亲随。”
“王晋卿喜欢这种人。”
于是，小苏学士回信感谢董将士，并让高俅在府上住了一晚。