齐国自夹谷会盟后，深切认识到孔子在鲁国的影响力，深感其留在鲁国不利于齐国利益。于是齐景公采取分化策略，一方面利用三桓与孔子的矛盾加深鲁国内部裂痕，另一方面采纳大夫黎鉏的建议，精选八十个美女组成乐队送往鲁国。鲁定公沉浸于享乐，疏于朝政，为了避免孔子的直谏，甚至有意避开孔子。在鲁国举行郊祀之后，按照传统应当将祭肉分赐给大夫，但鲁定公却未将祭肉分给孔子，显示出已无意继续任用孔子。面对自己的治国理念无法贯彻，孔子深感失望，不得不带领众弟子离开鲁国，踏上了周游列国的旅程，寻求施展抱负的机会。
这一年，孔子五十五岁，展开了长达十四年的漂泊生涯。
孔子首先抵达卫国，受到了卫灵公的礼遇，给予鲁国同等的俸禄待遇，但并未授予具体官职，只是邀请他参与政事讨论。然而，在卫国逗留数月后，受到谗言诬陷，卫灵公开始怀疑孔子，甚至派人监视他。孔子恐遭不测，带着弟子离开卫国，计划前往陈国。途中经过匡城时，因误会而被困五日，脱困后到达蒲地却又遭遇卫国贵族公叔氏的叛乱，再度受困，最终得以逃脱并重返卫国。然而，卫灵公的夫人南子召见孔子时，乘车排序不当，孔子感到受到侮辱，遂离卫而去。
孔子一行辗转至曹国，再至宋国，在宋国受到司马桓魋的迫害，幸得逃脱，然后来到了郑国。行至郑国途中，孔子与弟子失散，他在东门外徘徊时，被当地人形容为“彷徨若丧家之犬”。孔子从郑国又来到陈国，因晋楚争霸波及陈国，孔子离开陈国，途径蒲地时再次受阻。蒲地人强迫孔子起誓不再前往卫国，孔子表面上应承，但实际上灵活应对，认为被迫的誓言无效，最终仍赴卫国。卫灵公虽亲自出城迎接，但最终还是未启用孔子，孔子无奈再度离开卫国。