皇马也很快公布了首发阵容，门将位置，西班牙传奇门将卡西利亚斯首发出战。
卡西利亚斯的父亲是教育部公务员，母亲是美发师。卡西利亚斯有一个小自己7岁的弟弟。在卡西利亚斯的童年时代，他的父亲曾准确预测14个足球博彩的结果，但卡西利亚斯忘了给父亲购买彩票，导致全家失去了近100万磅的奖金。
9岁那年，卡西利亚斯在父亲的带领下参加了皇家马德里的入队测试，他在数千名孩子的激烈竞争中脱颖而出，成功入选皇马青训营。1997年11月27日，卡西利亚斯入选皇马对阵罗森博格的欧冠名单，这是他第一次入选一线队大名单，但没有获得出场机会。
1999年9月12日，卡西利亚斯上演一线队首秀，他在皇马2：2战平毕尔巴鄂竞技的西甲联赛中首发登场。三天后，卡西利亚斯在对阵奥林匹亚科斯的欧冠比赛中首发登场，成为当时欧冠历史上出场年龄最小的门将。2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发登场，力助皇马3：0完胜瓦伦西亚，捧起队史第8座欧冠奖杯，卡西利亚斯也成为当时欧冠决赛历史上出战年龄最小的门将。
在1999到2000赛季，卡西利亚斯总计出场47次，丢球50粒，18次零封对手。下赛季，卡西利亚斯在联赛中12次零封对手，出战34场失球37个，帮助皇马收获球队历史上第20个联赛冠军，这也是卡西利亚斯个人获得的第一个联赛冠军。
2001到02赛季，卡西利亚斯迎来了职业生涯的第一个低谷。2001年12月18日，年仅20岁的卡西利亚斯在面对塔拉戈纳的国王杯比赛中，吃到了自己职业生涯中的第一张红牌，卡西利亚斯因为状态欠佳丢掉了主力门将的位置。
2002年5月15日，欧冠决赛，皇马2：1战胜勒沃库森，球队历史上第9次获得欧冠冠军。在本场比赛中，塞萨尔桑切斯受伤离场，卡西利亚斯于第68分钟替补登场，临危受命的卡西抓住机会表现亮眼，在最后时刻做出三次关键扑救，为皇马夺冠立下大功。
2002到03赛季，卡西利亚斯为皇马出场55次，丢了64个球，有14场比赛零封对手。在联赛中，卡西利亚斯在38场比赛中丢了42个球，力助皇马拿下西甲冠军。随后3个赛季，皇马成绩滑坡，连续与联赛冠军无缘。
2006到07赛季，皇马终于迎来复苏，他们在西甲最后一轮与巴萨同分的情况下，最终凭借胜负关系的优势力压巴萨重新夺回西甲冠军，卡西利亚斯为皇马立下了汗马功劳。在38场西甲联赛中，卡西利亚斯丢了40个球，有11场比赛零封对手。