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民间还流传着一个说法：朱元璋曾偷偷派锦衣卫监视朱标，发现他跟几个被牵连的大臣家属有来往，气得把朱标的太子冠摘了，扔在地上说：“你是不是觉得朕做得不对？”朱标跪在地上，把冠冕捧起来，哭着说：“儿臣不敢，只是觉得他们可怜。”朱元璋冷笑：“等你当了皇帝，再可怜他们吧！”
这些传闻或许有夸张，但朱标确实活得很累。他既要做父亲满意的太子，又想做百姓期待的仁君，夹在中间，像被两股力量撕扯。洪武二十四年（1391年），朱元璋派他去陕西考察迁都事宜，说是考察，其实是想让他看看北方的民情。朱标冒着酷暑赶路，回来后献上详细的迁都方案，可还没等朱元璋批复，就病倒了。
朱标的病很蹊跷，开始只是咳嗽，后来浑身发烫，太医们束手无策。朱元璋急得把太医院的院判都关了起来，说治不好太子就杀头。可再好的药，也治不好心病。
躺在病榻上的朱标，瘦得只剩一把骨头。他知道自己时日无多，让人把几个弟弟叫来——燕王朱棣、宁王朱权他们，都连夜从封地赶来。朱标拉着朱棣的手说：“四弟，我走后，你要好好辅佐皇太孙，咱们朱家的江山不能乱。”朱棣眼圈红红的，点头答应，可心里却是另有算盘。
最让人唏嘘的是朱标给朱元璋的遗言。他躺在病床上，用尽最后力气说：“陛下，儿臣死后，请立允炆为皇太孙。他性子像我，一定能善待百姓。”朱元璋握着他的手，泪水滴在朱标的脸上：“标儿，你放心，朕会照做的。”
洪武二十五年（1392年）四月二十五日，朱标去世，年仅三十八岁。朱元璋给了他一个谥号——“懿文太子”。“懿”是美好，“文”是仁德，这两个字，是父亲对他的评价，也是对他一生的总结。
出殡那天，南京城的百姓自发地站在路边送行。有人捧着白菊，有人烧着纸钱，还有个老秀才哭着说：“太子爷，您怎么就走了呢？我们还等着您当皇帝呢！”
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