一、万历进士
明天启元年（1621年），钱谦益担任浙江乡试的主考官，并转任右春坊中允，参与修撰《神宗实录》。同年，浙江发生了一起科场舞弊案，钱谦益虽不是直接责任人，但仍受到了罚俸的处分。这起事件可能是由于当时政治斗争的波及，钱谦益因此被迫暂时离开官场，回到家乡常熟。
明崇祯元年（1628年），钱谦益再次出仕，任詹事、礼部侍郎。当时正值推举内阁大臣的关键时刻，钱谦益担心如果礼部尚书温体仁和礼部侍郎周延儒一同进入内阁，自己的地位会受到影响，于是采取了一些手段试图阻止二人入阁。钱谦益派遣门人瞿式耜向皇帝进言，建议推举成基命及钱谦益等十一人为阁臣候选人，排除了温体仁和周延儒。
这一举动引起了温体仁和周延儒的不满，导致钱谦益与二人结下了梁子。不久之后，钱谦益在主持浙江乡试时，考生钱千秋作弊事件被揭露，钱谦益因此被罚俸。温体仁和周延儒趁机追论钱谦益受贿，崇祯帝亲自召见双方对质，结果钱谦益被撤职并处以杖责。
崇祯十年（1637年），常熟人张汉儒诬告钱谦益贪污不法。巡抚张国维和巡按路振飞上书为钱谦益鸣冤，而钱谦益也曾为已故太监王安写过碑文，此事被司礼太监曹化淳知晓。曹化淳帮助钱谦益脱险，最终刑毙张汉儒，并揭发了温体仁。温体仁因此被迫辞职，而钱谦益则被削籍归乡。
二、剃发降清
清顺治二年（1645年），即南明弘光元年，清军逼近南京。随着清军的步步紧逼，南京城内的气氛变得异常紧张。在这关键时刻，钱谦益面临着人生中最为艰难的选择。
据传，当清军兵临城下时，柳如是曾经劝说钱谦益与她一起投水殉国，以示忠贞。钱谦益沉默不语，随后走下水池试水，表示水太冷，无法跳入。柳如是则准备投入水中，却被钱谦益拉住。
五月十五日，钱谦益率领其他大臣在倾盆大雨中开城迎接清军统帅多铎，正式投降清朝。这一举动标志着钱谦益在政治立场上的重大转变，也让他背上了背叛旧朝的骂名。
清军占领南京后不久，清廷颁布了剃发令，要求所有汉族男子剃去前额头发，留长辫子以示归顺。剃发令引起了汉族民众的强烈反感和抵抗，许多人宁愿选择死亡也不愿屈服。
钱谦益在这个关键时刻做出了个人的选择。根据史敦《恸余杂记》的记载，钱谦益有一天突然说头皮痒得很厉害，随即出门去了。家人以为他只是去用篦子梳理头发，没想到不久之后他就剪掉了头发，留着辫子回来了。这一举动表明他已经接受了清朝的统治，并按照清朝的规定剃发。