一、刻苦求学
赵志皋生于浙江兰溪，据传，他出生之际，其母梦见祥瑞之象，预示着他非凡的未来。从小，赵志皋便展现出了对知识的渴望和勤奋好学的态度，严格遵循父辈和师长的教导，潜心于书海之中。1543年，他的才华得到了初步的认可，被选为邑 诸 生，并在同年浙江乡试中脱颖而出，获得第四十六名的好成绩。尽管之后的科举之路并非一帆风顺，屡次落榜，但赵志皋并未气馁，反而更加发奋图强，这份坚韧不拔的精神最终在1568年得到了回报，他一举中得探花，踏入了翰林院的大门。
赵志皋的仕途并非只有辉煌，也伴随着曲折与挑战。1577年，他已晋升为翰林院侍读，此时正值张居正权倾一时，其服丧期间被召回执政，引起朝野争议。面对张居正对吴中行、赵用贤等人的严苛处置，赵志皋与同僚张位、习孔教等人勇敢地站了出来，上疏请求宽宥，希望将这些异议者的奏疏记录于史册。此举触怒了张居正，随后，一场星变成为了朝廷官员考核的契机，赵志皋因此被贬出京城，前往广东任职副使。
1581年，赵志皋的命运再次遭遇重大转折，张居正利用官绩考核的机会，将赵志皋彻底贬为民人。面对这样的打击，赵志皋选择回归故土，于先祖赵拚祠堂旁筑屋而居，自号“六虚主人”，过起了隐居生活，似乎是对尘世纷扰的一种超脱。在山林间，赵志皋或许找到了内心的平静，也继续着对学问的追求，这份淡泊名利的生活态度，反映了他深邃的人生哲学和精神境界。
二、荐 起 南京
赵志皋的政治生涯在张居正去世后迎来了转机。随着这位权臣的离世，朝中对赵志皋的评价发生了显着变化。曾经因反对张居正而被贬谪的赵志皋，如今成了众臣推荐的对象，他们纷纷向朝廷进言，希望给予赵志皋新的机会。万历十年（1582年），赵志皋被重新启用，出任解州同知，不久后，他调任南京太仆寺丞，开始了他政治生涯的第二春。
赵志皋在南京的任职经历，是他仕途恢复的重要阶段。万历十一年（1583年），他升任南京国子监司业，负责教育和文化事务，显示了朝廷对他的信任和重视。次年，他进一步晋升，先是担任右春坊右谕德，负责掌管南京翰林院，后又改任左春坊左谕德兼翰林院侍读，管理纂修皇家玉牒，这一系列的职位调整，不仅巩固了他在南京的地位，也彰显了他的学识与能力。
赵志皋在南京的仕途并未止步于此。万历十四年（1586年），他升任南京国子监祭酒，成为南京最高学府的掌舵人，这一职务不仅需要渊博的学识，更需具备高尚的道德品质和卓越的领导才能。两年后，他再次升迁，担任詹事府少詹事兼侍读学士，负责詹事府的日常运作，同时兼任侍读学士，参与皇室子弟的教育工作。到了万历十五年（1587年）底，赵志皋的官职再次跃升，他被任命为南京吏部右侍郎，这标志着他已深入南京行政体系的核心。