众人先是攻打胡陵县、方与县，秦国泗水郡的郡监平率兵包围丰邑，众人回守丰邑，两天后，刘邦出兵应战，击破秦军。于是，泗水郡的卒史周苛、周昌兄弟归顺刘邦阵营，刘邦命雍齿守卫丰邑，樊哙往东再次平定沛县，刘邦领着众人在薛县城西击败泗水郡的郡守壮，壮逃到戚县，刘邦麾下左司马擒获郡守壮，杀死了他。
刘邦所部再次进攻胡陵县，萧何与夏侯婴前去劝降镇守胡陵的泗水郡监平，平于是举城投降。刘邦回军亢父县，抵达方与县时，恰逢魏人周巿来攻打方与，双方还未交战，刘邦命曹参把守方与城，方与城转投了魏国，曹参领兵迎击。周巿又派人策反了镇守丰邑的雍齿，刘邦率军攻打，没有打下。
刘邦两次攻打丰邑没有攻下。项梁击杀景驹、秦嘉后，停驻在薛县。刘邦听说项梁在薛县，于是带着萧何、曹参、刘交等一百多名骑从，前去拜见项梁。项梁给刘邦增拨了士卒五千人，五大夫爵位的将领十个。刘邦回去后，再次领兵进攻丰邑，攻陷了该城，雍齿逃奔魏国。返回薛县后，萧何随同刘邦与项梁等人共同拥立了楚怀王。
项梁死后，楚怀王与众将约定：项羽随宋义北向救赵，刘邦率军西征，谁先攻入秦都咸阳，谁就可在关中称王。刘邦率大军兵临咸阳城，秦王子婴设计杀了奸相赵高，献出玉玺，向刘邦投降。刘邦进入秦宫，见那里的宫室、帐幕、狗马、贵重的宝物、美女数以千计，便想在此留住，经樊哙、张良一再劝谏，才下令封存宫中贵重宝物和府库，回军驻扎在霸上。