吕公喜欢相人，看见刘邦的形态样貌，就非常敬重他，领着他入席就坐。萧何说：“刘季一向满口说大话，很少做成什么事。”刘邦趁机亲近地戏弄席间诸位宾客，干脆就坐到首席去，丝毫不畏缩。饮酒到尽兴时，吕公向刘邦递眼色，让他一定留下来，刘邦喝完了酒，就留在后面。吕公说：“我从年轻的时候就喜欢给人相面，经我给相面的人多了，没有谁能比得上你的面相，希望你好自珍爱。我有一女愿意许给你做洒扫的妻妾。”酒宴散了，吕媪对吕公大为恼火，说：“你当初总是想让这个女儿出人头地，把她许配给贵人。沛令跟你要好，想娶这个女儿你不同意，怎么现在你随便就许给刘季了呢？”吕公说：“这不是妇孺之辈能懂的。”最终把女儿嫁给了刘邦，吕公的女儿就是吕雉。
一次，刘邦以亭长的身份为泗水郡押送徒役去骊山，徒役们有很多在半路逃走了，刘邦估计等到了骊山也就会都逃光了，所以走到丰邑西边的水泽地时，就停下来饮酒，趁着夜晚把所有的役徒都解绑释放了。刘邦说：“你们都逃命去吧，从此我也要远远地走了！”徒役中有十多个壮士愿意跟随他一块走。最后，刘邦带着这些人逃匿在芒县、砀县的山泽之中。在此期间，发生了所谓刘邦夜醉斩蛇、“赤帝子”、吕雉宣称刘邦有“云气”等奇事，沛县之中的年轻子弟听说后，很多人都要前去投奔他。随后，刘邦的队伍不断扩大，有数百人之众。
陈胜、吴广聚众起义，建立了“张楚”政权，和秦朝公开对立。当时，沛县令也想响应起义，萧何和沛县狱掾曹参，劝县令将本县流亡在外的人召集回来，一来可以增加力量，二来也可以杜绝后患。县令觉得有理，便让樊哙去邀请刘邦，刘邦当时已拥数百之众，然而不久沛令又后悔了，害怕刘邦回来反而引发变乱。所以，他命令关闭城门来坚守，并准备杀掉萧何和曹参，萧曹二人闻讯赶忙逃到城外投奔刘邦。
刘邦将一封帛书射进城中，号召城内百姓杀掉县令以响应诸侯反秦，沛县父老于是组织子弟杀死县令，开城门迎进刘邦。萧何、曹参都是文吏，担心身家性命，深恐举事不成，被秦朝诛灭九族，就竭力推举刘邦来领导大家起事。大家推举他为沛县县令，依楚制称作沛公，刘邦便顺从民意，设祭坛，立赤旗，因早前的赤帝子的传闻，所以崇尚红色，很快义军扩充到三千人。