平日里，淮南王经常召集门客谈辞说赋、交流学问，在他的主持下，诸食客作内书二十一篇，外书三十三篇，这便是古今相传的《淮南子》。淮南王刘安喜好文学，可并非什么沽名钓誉，而是有真学问，他在朝见汉武帝时曾多次献上自己的作品，深受汉武帝的喜爱而被秘藏。汉武帝曾命其撰写《离骚传》，刘安早上受诏，傍晚时就献上了作品，其文学素养可见一斑。
此外，淮南王刘安还极为推崇儒学。曾有邾县百姓在大别山余脉的一座小山脚下的河畔掘地时，挖出一块石碑，上以秦隶刻着“孔子使子路问津处”八个大字。刘安得知后，遂下令于此建立碑亭，立碑于亭内，又在山脚修建孔庙，并召集了大批文学士子于此讲学和着书立说，此后伏生、申公、欧阳生等儒家学者往来其间，而这个孔庙便是后来“问津书院”的前身。因为此事，该地百姓后来将这座小山称为孔子山，将河流也改为了问津河、孔子河。
可以说，在当时喜好玩乐，不时有违法乱纪之事的诸侯王之中，淮南王刘长简直就是个另类的存在，因此不仅在民间颇有贤名，就连王公大臣，乃至当时还在世的窦太后，都对其赞誉有加。
正因如此，当淮南王刘安于建元二年（前139年）入京朝见汉武帝时，才会被窦太后另眼看待。
彼时，刚刚即位的汉武帝刘彻，因推行改革而触怒窦太后，被削夺了朝政大权。窦太后为了警告汉武帝，在淮南王刘安入朝时，命令对其予以超规格的礼遇，以至于当时不少大臣都在猜测，窦太后是不是有改立皇帝之意。
为此，与刘安本是旧交的田蚡不仅亲自前往灞上迎接，甚至私下对刘安说道，“现今陛下没有太子，大王是高皇帝的亲孙，施行仁义，天下无人不知。假如有一天宫车晏驾皇上过世，不是您又该谁继位呢！”
或许是因为窦太后的打压，让汉武帝意识到了危机；或许是因为汉武帝与淮南王同样推崇儒家学说，同样喜好文学辞赋，汉武帝对淮南王刘安这位父辈诸侯王同样极为尊重，在接待他的过程中颇为礼遇。
人就是这样，你对他严加管理，他就老实本分、谨小慎微，你一旦对他放松管控，那么他反而会暴露本性、野心膨胀。
淮南王刘安便是如此，此前他之所以安分守己、遵法守纪，固然有自身性格的原因，但同时也与汉文帝、汉景帝两朝对诸侯王大肆打压的形势息息相关，如今窦太后和汉武帝都对其礼遇非常，朝中官员更是纷纷拜访结交，反倒让刘安有些飘飘然了，尤其是当听到自己还有当皇帝的希望时，对于已经不再年轻的刘安来说，已经被其深埋心底的那份野心，就此被悄然点燃。