在韦拉克鲁斯，科尔特斯会见了一些阿兹特克（Aztec）进贡者，并请求他们安排与阿兹特克帝国统治者特拉托阿尼（tlatoani）蒙特苏马二世（Moctezuma II）的会面。
蒙特苏马多次拒绝见面，但科尔特斯决意不放弃。
他在韦拉克鲁斯留下一百人，并于1519年8月中旬率领600名士兵、15名骑兵、15门大炮以及数百名土着搬运工和战士，向特诺奇提特兰（Tenochtitlán）进发。
在前往特诺奇提特兰的途中，科尔特斯与一些土着民族建立了联盟，例如森波阿拉（Cempoala）的托托纳克人（Totonacs）和特拉斯卡拉（Tlaxcala）的纳瓦人（Nahuas）。
最初，奥托米人（Otomis）以及随后特拉斯卡拉人（Tlaxcalans）与西班牙人从1519年9月2日至5日进行了一系列三次战斗。
在某一刻，迪亚斯（Diaz）曾说道，“他们从四面八方包围了我们”。
科尔特斯不断释放俘虏并传递和平的消息，最终特拉斯卡拉人认识到西班牙人是蒙特苏马的敌人。
年长的希科滕卡特尔（Xicotencatl the Elder）和马希斯卡辛（Maxixcatzin）说服了特拉斯卡拉年轻的战争领袖希科滕卡特尔（Xicotencatl the Younger），认为与新来者结盟比杀死他们更为有利。
1519年10月，科尔特斯及其队伍，在大约1,000名特拉斯卡拉战士（Tlaxcalteca）的陪同下，向墨西哥中部的第二大城市乔卢拉（Cholula）进军。
科尔特斯在中央广场聚集了成千上万名土着贵族，随后进行了大屠杀，杀害了众多手无寸铁的贵族成员，并部分烧毁了城市。
这一举动可能是他有意为之，以向在特诺奇提特兰等待他的阿兹特克人传递恐惧，也有可能是他后来在接受调查时所宣称的——他担心土着的背叛而以此杀鸡儆猴。
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当科尔特斯抵达特诺奇提特兰时，西班牙人已拥有一支庞大的军队。
1519年11月8日，他们受到蒙特苏马二世（Moctezuma II）的和平接待。
蒙特苏马故意让科尔特斯进入阿兹特克（Aztec）的首都——岛城特诺奇提特兰，企图更好地了解他们的弱点，以便日后予以打击。
蒙特苏马给西班牙人赠送了丰厚的金饰，这不仅未能安抚他们，反而激起了他们对掠夺的野心。